Профессиональный переход: Программист 1С -> Разработчик Ruby on Rails

На данный момент я занимаюсь профессионально разработкой на 1С уже более 5 лет. Причины, побудившие меня задуматься о профессиональном переходе:

1. Мне нужна возможность работы удаленно. а также возможность фриланса за нормальные деньги. С 1С в этом плане все печально: все вакансии предполагают работу в офисе, а если фриланс - то, это сущие копейки. Web-разработка (RoR): в плане удаленной работы гораздо большие возможности. Это главная причина.
2. 1С наскучил. Охота чего-то нового, свежего. Хочется развития.
3. Предметная область (автоматизация бизнес-процессов, erp) - хоть и интересная тема, но уже поднадоела. В то же время вебдев мне интересен. Также интерес есть к мобильной разработке.
4. Web: возможность реализации своих личных проектов.
5. RoR: перспективы работы на зарубежных фриланс-биржах. 1С ограничен рынком РФ.

Почему именно RoR:

1. Высокотехнологичный развивающийся фреймворк, который пользуется популярностью.
2. ЗП не меньше, чем в 1С (начиная с мидла).
3. Есть куча готовых инструментов, гемов, решений на все случаи.
4. Направленность на быструю разработку.
5. Сахарный руби, магические рельсы, приятно программировать.
6. Активное сообщество.

Сложности:

1. Совершенно незнакомый стек технологий и методологий. Web-разработкой раньше не занимался.
2. В городе, где я живу вакансий по RoR = 0.
3. Вакансии по удаленной работе - довольно высокие требования. Но чтобы получить нужную квалификацию, необходимо поработать. Т.е. замкнутый круг.
4. Удручает переход с позиции старшего разработчика 1С на junior RoR с уменьшением зп в 3 раза.
5. Бросать текущую работу, пока не получится зарабатывать какие-то деньги на RoR, не получится (семья).
6. На данный момент плохое знание английского языка.